Από την πύλη ξεκινά ο κεντρικός δρόμος, η Μέση Οδός των Βυζαντινών, που διασχίζει την πολιτεία απ’ άκρη σ’ άκρη, και τώρα, όπως και τότε συγκεντρώνει όλα τα καταστήματα και τα εργαστήρια. Κατά μήκος του μπορείτε να περιεργασθείτε τις βιτρίνες με τα ιδιαίτερα καλόγουστα χειροτεχνήματα και τις τοπικές λιχουδιές, να δροσιστείτε στην ανοιχτή βεράντα του καφέ «Ενετικού» ή να απολαύσετε το φαγητό σας με θέα το Μυρτώο πέλαγος σε μία από τις τρεις ταβέρνες του Κάστρου.
Ο δρόμος οδηγεί στην κεντρική πλατεία με το κανόνι, όπου δεσπόζει η εκκλησία του Ελκόμενου Χριστού, μητρόπολη της πόλης, χτισμένη τον 13ο αι. από τον βυζαντινό αυτοκράτορα Ανδρόνικο Β’ που υποδέχθηκε πλέον ξανά και την πολύ σημαντική εικόνα της Σταύρωσης του 14ου αι. και το τουρκικό τζαμί του 16ου αι. που σήμερα στεγάζει την Αρχαιολογική Συλλογή της Μονεμβασιάς.
Από το «Κανόνι» μπορείτε να κατηφορίσετε προς τα θαλάσσια τείχη, να επισκεφθείτε τη μεγάλη πλατεία - τάπια με την κατάλευκη εκκλησία της Παναγίας Χρυσαφίτισσας του 17ου αι. και τη μοναδική μικρή πηγή της που θεωρείται αγίασμα και, εάν η εποχή το επιτρέπει, να βγείτε από το «Πορτέλο» και να κάνετε το μπάνιο σας κάτω από τα τείχη με θέα ολόκληρη τη μαγευτική πολιτεία.
Στην Κάτω Πόλη αξίζει να περιπλανηθείτε στα δαιδαλώδη πέτρινα σοκάκια και να χαθείτε ανάμεσα σε χαμηλές καμάρες, εντυπωσιακές αψίδες, πύλες και στοές, ολάνθιστα χαλάσματα, κισσούς και βουκαμβίλιες, ιστορικά μνημεία, προμαχώνες, ανάκτορα και σπίτια με οικόσημα που προσδίδουν τη δική τους αίγλη και αφηγούνται παλιές ιστορίες στον πρόθυμο να τις αφουγκραστεί επισκέπτη.
Κατά την περιήγησή σας αξίζουν της προσοχής σας οι εκκλησίες της Παναγίας της Μυρτιδιώτισσας (Κρητικιάς), του Αγίου Νικολάου, του Αγίου Στεφάνου, του Αγίου Παύλου, της Αγίας Άννας, ενώ είναι επιβεβλημένη μια επίσκεψη στο σπίτι όπου γεννήθηκε και ανδρώθηκε ο Μονεμβασίτης ποιητής Γιάννης Ρίτσος. Σήμερα κείτεται στο κοιμητήριο του βράχου, του «πέτρινου καραβιού» του έξω από τα τείχη του Κάστρου.
Εάν ο χρόνος το επιτρέπει, μην παραλείψετε έναν περίπατο κατά μήκος των θαλασσίων τειχών της Κάτω Πόλης. Θα αποζημιωθείτε από την καταπληκτική θέα της πολιτείας και του βράχου που ξεδιπλώνεται βήμα με το βήμα από τη μία πλευρά και από την άμεση επαφή με το βαθύ γαλάζιο και τη βοή της θάλασσας από την άλλη. Μπορείτε να διασχίσετε και τη μικρή ανατολική πύλη των τειχών και να φθάσετε ως τον φάρο που οδηγούσε τα πλοία στο λιμάνι της πολιτείας.